U kan ook versleutelde e-mailberichten versturen naar externe ontvangers die geen groupware gebruikers zijn. Als u een externe ontvanger toevoegt controleert Guard of er een publieke sleutel beschikbaar is voor deze ontvanger. Afhankelijk van het resultaat kiest Guard verschillende procedures voor het verzenden van versleutelde e-mailberichten.
Als er een publieke sleutel aanwezig is voor de ontvanger:
Het bericht wordt versleuteld verzonden met deze sleutel. De ontvanger kan het bericht lezen met zijn of haar privésleutel.
Om de ontvanger de gelegenheid te geven om een versleuteld antwoord te sturen wordt uw publieke sleutel meegestuurd als bijlage. Deze bijlage heet public.asc. De ontvanger kan deze importen in zijn of haar e-mailapplicatie.
Als er geen publieke sleutel is gevonden voor de ontvanger:
Als de externe gebruiker al een gastaccount heeft ontvangt deze een e-mailbericht met een link naar de aanmeldpagina voor zijn of haar gastaccount. Als zij of hij is aangemeld kan het versleutelde bericht gelezen worden op de gastpagina. Hij/zij kan een versleuteld antwoord terugsturen vanaf deze pagina.
Als er geen gastaccount is wordt deze aangemaakt. De externe ontvanger krijgt een e-mailbericht met gebruiksinformatie en een gegenereerd wachtwoord. Hij/zij ontvangt een volgend bericht met de link naar de gastpagina. Op de gastpagina kan hij/zij aanmelden met het automatisch gegenereerde wachtwoord. Daarna kan hij/zij een eigen wachtwoord ingeven.
Afhankelijk van de instellingen van de groupware, worden gast accounts na een specifiek aantal dagen verwijderd. Om de e-mailberichten achteraf beschikbaar te maken bevat het e-mailbericht naast de link naar de gastpagina ook een bijlage met het versleutelde bericht. Deze bijlage heet encrypted.asc. Deze bijlage kan worden geüpload en vervolgens gelezen worden op de gastpagina.